Io vado controcorrente e ti dico Vista, sia per un supporto a lungo termine, sia perchè tecnicamente è superiore a XP. Con hardware recente e di buon livello non dovrebbero esserci problemi di compatibilità particolari. Inoltre a breve uscirà il SP2 che migliorerà ulteriormente la situazione, così come il SP1 ha fatto a suo tempo.
A meno che il tuo amico faccia authoring audio/video o necessiti di più di 4GB di RAM, vai con la versione a 32 bit, sicuramente più diffusa e più compatibile sia a livello driver sia software.