La situazione dovrebbe essere molto semplice, e la colpa è essenzialmente di 3.

Il tuo amico sta usando la sua scheda su rete Vodafone CZ (sicuro, le schede Vodafone tendono sempre ad attaccarsi alle reti "sorelle") che è l'unico gestore ceco con cui 3 non ha accordi di roaming. E quando 3 non ha accordi di roaming anche gli SMS verso numeri italiani, ma in roaming su quella determinata rete, non arrivano. Questo non mi è mai successo con Wind, ad esempio (concordo, il gestore più affidabile sugli SMS internazionali, ma anche TIM va bene).
Se dici al tuo amico di selezionare manualmente O2 CZ (Eurotel) o T-Mobile CZ vedrai che per magia gli arriveranno tutti i tuoi messaggi. In compenso se ha la passport non potrà usufruire della tariffa vantaggiosa... e comunque tendenzialmente la scheda cercherà di tornare su Vodafone CZ.