Beh, io ormai non faccio upgrade da anni, ogni volta preferisco reinstallare.
Persino su Linux, dopo un paio di upgrade iniziano a presentarsi problemini (a volte risolvibili semplicemente cancellando le cartelle ".nome" di configurazione nella /home, a volte è un po' più laborioso).
IMHO generalmente (=contesti non aziendali) conviene fare un clean install: si fa prima, si evita di scervellarsi su problemini subdoli che possono capitare e si ottiene sicuramente un risultato migliore.
Tanto i dati vanno cmq di tanto in tanto salvati su qualche usb drive per sicurezza (in caso si rompa l'hd, rubino il portatile, etc.) e i programmi si reinstallano (casomai man mano che capita di doverli usare).