Se per esempio hai scaricato una canzone sul Mac o su un device e per un qualsiasi motivo ne perdi la copia in locale, quando vai a riscaricarla la paghi nuovamente (non so se la cosa valga anche per i film; per app e libri invece non ci sono limiti).

Difatti una delle caratteristiche di iTunes in the cloud è proprio quella di poter riscaricare la musica acquistata senza costi aggiuntivi. E' una limitazione molto probabilmente imposta dalle major.

Poi magari con la condivisione famiglia funziona diversamente, ma non l'ho mai provata.