In genere è normale che ti dica così, perché la possibilità di riscaricare un contenuto a pagamento (ad esclusione delle app) senza ripagarlo per ora è possibile solo sullo store americano tramite quel poco di iCloud che hanno finora implementato.

Sui film però non ho esperienza e non credo tu sia disposto a rischiare di riacquistarlo.

Forse si è corrotto qualcosa nel backup dei tuoi dispositivi sul Mac. Andando per esclusione, dovresti provare ad eliminare i backup e a rifarli completamente (la prima volta ci vorrà un po').