In iTunes lessenziale è capire che c'è l'elenco completo delle canzoni (il nodo radice diciamo) che è l'unico che "contiene" davvero le canzoni e poi quante playlist vuoi (anche automatiche, tipo "tutte le canzoni che ho aggiunto in libreria negli ultimi tre mesi").
Fatti un po' di playlist sensate e scegli quali vuoi mettere su iPhone e quali no. È più semplice e flessibile che spuntare una alla volta centinaia di canzoni. Il tutto vale anche per i video (sono trattati più o meno come le canzoni). Tip: usa handbrake per le conversioni dei video.
Tip importante: quando importi canzoni da mp3, se questi non sono ben scritti nei vari tag autore, album etc ti conviene importare un album alla volta. Creati una playlist vuota chiamata import. Tracinaci sopra la cartella (o i file) di un album. fatto? Ora Seleziona tutte le canzoni, mela-i o ctrl-i ti fa editare i campi comuni a tutte le canzoni seleIonate. Tipicamente controlla che stia bene nome album, autore (se non è una compilation), genere e illustrazione (puoi trascinarci sopra la copertina direttamente da browser). Dai ok. Se i nomi (o, peggio, l'ordine) delle singole tracce sono da sistemare seleziona la prima, mela-i, sistema nome e/o numero trccia, clicca su prossima. Ripeti per tutte le tracce dell'album.
Ovviamente tutto sto casino ti tocca solo se hai mp3 di dubbia (e scarsa) provenienza. Se importi i tuoi cd audio o compri da iTunes hai tutto già bell'e pronto ...