il punto è che sulla 25 puoi usare solo smtp.tre.it (ottimo in mobilità ma se ti connetti a un wifi non funziona andando solo su rete 3). Puoi cambiare porta e usare SSL ma non so se Windows Live Mail lo permette
Il parametro della webmail di tre in uscita sarebbe smtp.webmail.it (quello in entrata pop3mail.webmail.it). La porta relativa sarebbe 25 (prima mi sono sbagliato; la 110 è quella del pop3: chiedo scusa).
Dai messaggi di errore sembra che la porta 25 sia stata bloccata volontariamente. Ci deve essere una porta alternativa ma non so quale. Immagino che per la webmail di tre e la posta tradizionale di tre le porte siano le stesse. Su Live Mail si possono cambiare tutte le impostazioni come su Outlook.
Ora vedo il link.