Sì, la portabilità entro 30 giorni avviene senza problemi, è esplicitamente previsto dalle direttive a riguardo.

Può darsi che le procedure online, ad esempio di Fastweb, non lo prevedano, magari bloccate dal fatto che tentino di inviare un SMS al numero da portare.

Ho fatto relativamente recentemente una MNP di un numero Wind già scaduto, quando ho attivato la sim iliad tramite SIMBox, penso che funzionerebbe senza problemi anche con la richiesta online.