Che io sappia il roaming dati con Tim e' disabilitato di default, perchè quando collegherai per la prima volta il tuo Iphone ad itunes del tuo Pc/Mac verranno scaricate le impostazioni gestore che inibiranno al telefono MMS e Roamin dati sotto Tim.
Se vuoi puoi anche sbloccare e quindi abilitare il roaming dati, che ne so per mandare un MMS e poi ribloccarlo, non credo proprio che lo sbloccherai per navigare sul web visti i costi proibiivi.

P:S per 29€ al mese e con tutto quello che ti offrono e' inevitabile che qualcos in meno rispetto agli altri gestori ci debba essere, non credi?