Ho cercato in giro e risolto così: ho fatto riconoscere l'IPOD come disco esterno da itunes.
Poi sono andato in esplora risorse e (dopo aver selezionato "visualizza cartelle nascoste") andato sulla cartella music.
Selezionato tutto, "proprietà", tolto il fleg da "file nascosto", trascinato sulla libreria Itunes e il gioco è fatto.
Ogni giorno che passa mi convinco che il mondo itunes e ipod è tutto meno che logico e semplice.
Grazie a tutti!