Ad iMessage manca ancora un sistema per capire chiaramente se il destinatario è online o meno e in che modo il servizio ne determina lo stato. Mi capita pochissime volte, gran parte delle quali per i motivi che ha indicato AndreA, vedi disconnessioni lato mittente e/o ricevente.

Whatsapp è diverso, può usare solo la connessione dati e per questo il massimo che può succedere è che ik tuo messaggio resti sul server.