Io prenderei sin da subito una Tutto3, la scheda costa 10 euro e ti dà 33 euro di traffico (3 euro subito + 10x3 nei 3 mesi successivi), in più come ti hanno già detto, avresti il raddoppio delle ricariche "a vita" se porti un numero da altro operatore e l'opzione Gente di 3 per 12 mesi.

Provi un po' come va 3 nella tua zona, e se vedi che non copre, male che vada usi il credito in roaming su Tim (su cui vale tutto tranne Gente di 3, SuperNoi e Naviga3) e poi chiudi la scheda in un cassetto

Comunque, se ti interessa esclusivamente Milano e provincia, posso dirti che la copertura è buona più o meno ovunque.
In alcuni casi, nei piani bassi di alcuni edifici, mi capita di andare in roaming su Tim, ma se vieni da Wind ti accorgerai che nello stesso posto spesso Wind purtroppo è assente.